Enfant, il ne voulait pas devenir musicien. Il a révélé en entrevue que la musique a toujours fait partie de sa vie et de sa famille, mais qu'il voulait jouer au football professionnellement. Ce n'est que plus tard, en jouant de la guitare avec son cousin durant une fête de famille, qu'il a réalisé que c'est ce qu'il voulait faire.
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Il a étudié la musique classique à l'Université de Maynooth en Irlande, mais il dit qu'il n'était pas un très bon élève, qu'il aurait aimé prendre ses études plus au sérieux.
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Il y a à peine deux ans, Dermot Kennedy se produisait dans les rues de son Irlande natale pour gagner son pain. Il dit avoir beaucoup appris sur la performance en public grâce à cette expérience.
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Il s'est fait découvrir grâce au chanteur Glen Hansard qui l'a vu dans la rue. Il lui a offert une occasion en or: 10 minutes sur scène durant l'un de ses concerts. Les vidéos de sa performance sont devenues virales, ce qui l'a fait connaître aux médias et au grand public.
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Dermot Kennedy a travaillé sur son premier album, intitulé Without Fear, pendant des années. Selon lui, une des chansons a été écrite quand il avait 18 ans, soit il y a plus de 10 ans. L'album contient aussi une chanson qui a été écrite seulement quelques mois avant sa sortie. Dermot se dit heureux d'avoir réusis à balancé son amour pour la musique folk et le hip-hop dans son oeuvre.
