En 1993, les Canadiens de Montréal ont battu les Nordiques de Québec, les Sabres de Buffalo, les Islanders de New York et finalement les Kings de Los Angeles pour remporter leur 24e coupe Stanley. Cet honneur leur permettait d'étirer leur avance sur les Maple Leafs de Toronto qui l’ont gagnée à 13 reprises.
Depuis, les Canadiens ont participé aux séries éliminatoires à 16 reprises. Revoyons les faits saillants de ce parcours.
1994 à 2005
De 1994 à 1997, les Canadiens se sont fait sortir des séries éliminatoires dès la première ronde, par les Bruins (3 victoires et 4 défaites), les Rangers (2-4) et les Devils (1-4).
En 1998, les Canadiens (7e rang dans l’Est, 87 points) ont remporté leur première série depuis la coupe Stanley en 1993, en battant les Penguins (2e rang, 107 points), en six. Ils ont subi un balayage contre les Sabres à la ronde suivante. Dominik Hasek était le gardien de but pour Buffalo.
Après trois saisons à ne pas se qualifier pour les séries, les Canadiens (8e de la Conférence de l’Est, 87 points) ont battu les puissants Bruins (1er de la Conférence de l’Est, 101 points) en 6 matchs lors de la première ronde, en 2002. Ils ont ensuite été éliminés en six matchs par les Hurricanes, les finalistes de la coupe Stanley.
Deux ans plus tard, en 2004, un scénario semblable s’est répété: les Canadiens (7e dans l’Est, 93 points) ont causé la surprise en battant à nouveau les Bruins (2e dans l’Est,104 points), de loin les favoris, en première ronde, cette fois-ci en sept rencontres. Le Tricolore a été balayé la ronde suivante par le Lighting de Tampa Bay, champions de la Coupe Stanley cette saison-là.
Après la saison annulée de 2004-2005, les Canadiens ont fait les séries de justesse encore une fois, terminant au 7e rang de la Conférence de l’Est pour la saison 2005-2006. Malheureusement, ils affrontaient les champions de la coupe Stanley, en première ronde: les Hurricanes les ont éliminés en 6 rencontres.
2007 à 2014
En 2007-2008, tous les espoirs étaient permis pour le Tricolore qui avait terminé la saison en première place de la Conférence de l’Est avec 104 points. Après avoir battu les Bruins en sept matchs, le Tricolore s’est fait éliminer par les Flyers (6e de l’Est, 95 points) en cinq rencontres.
Pour les séries de 2009, le Tricolore (8e de l’Est, 93 points) s’est fait balayer par les Bruins (1er de l’Est, 116 points). Boston prenant enfin sa revanche pour les deux revers précédents contre Montréal en séries.
En 2010, les Canadiens avaient fait les séries par un seul point. Se trouvant en 8e position dans l’Est (88 points), le club affrontait la meilleure équipe de la LNH cette saison-là: les Capitals de Washington (121 points, 1er au classement). Contre toute attente, les Canadiens ont remporté cette première ronde en sept matchs, répétant l’exploit contre les Penguins à la ronde suivante. Les Flyers ont remporté la finale de Conférence de l’Est contre le Canadien, en cinq matchs.
Lors des séries de 2011 et de 2013, les Canadiens ont été éliminés en première ronde par les Bruins (3-4) et les Sénateurs (1-4).
En 2014, le Canadien (100 points) affrontait le Lighting (101 points) en première ronde. Après avoir balayé Tampa Bay et battu les Bruins en sept rencontres, les Canadiens subissaient l’élimination en six matchs contre les Rangers, en finale de Conférence.
2015 à 2021
Les Canadiens (110 points) étaient premier de la division Atlantique au moment d’entamer les séries en 2015. Montréal affrontait Ottawa (99 points) en première ronde, remportant la série en six matchs. Ensuite, Tampa Bay, finaliste de la Coupe Stanley, a sorti le Tricolore en six rencontres.
Les séries de 2017 ont été décevantes pour les Canadiens (1er de la division Atlantique, 103 points), puisque le club s’est fait éliminer en première ronde, en six matchs, par les Rangers (102 points).
Tout ceci nous amène à la dernière présence des Canadiens en séries éliminatoires... C’était en 2021, en pleine pandémie. Le Tricolore (4e de la division du Nord, 59 points) s’en prenait aux Maple Leafs (1er rang, 77 points).
Après avoir remporté la série contre Toronto en sept rencontres, les Canadiens ont balayé les Jets de Winnipeg. Ensuite, ils ont battu les Golden Knights à leur sixième rencontre le jour de la Saint-Jean, pour atteindre la finale de la coupe Stanley.
Le Lighting de Tampa Bay a remporté la série ultime en cinq rencontres.